Ketones: lik'hemik'hale thepa le boikemisetso

k'hemistri manyolo - saense e ke e rarahaneng haholo, empa thahasellisang. Hobane metsoako ea thepa ea motheo e tšoanang ka palo e fapaneng tatelano le khothalletsa batho sebopeho sa e fapaneng dintho thepa. A re hlahlobeng komponeng sehlopha carbonyl bitsoa "ketones" (thepa lik'hemik'hale, litšobotsi tse 'meleng, mekhoa ea tswakana bona). Le ho bapisa ba le lintho tse ling tsa mosa e tšoanang - aldehydes.

ketones

lentsoe lena ke lebitso la tloaelehile hore sehlopha sa lintho tsa tlhaho tse phelang tsa dintho, limolek'hule tseo carbonyl sehlopha (C = O) ho amahanngoa le ho radicals pedi k'habone.

Ho ea ka sebopeho lona tšoanang le aldehydes ketones le acid carboxylic. Leha ho le joalo, ba ile ba ba teng hang-hang a ba babeli liathomo C (k'habone kapa k'habone) amanang ho C = O.

moralo

The moralo akaretsang bakeng sa sehlopha sa ena ea metsoako e tjena: R ₁ -CO-R _2.

Ho etsa hore ho utloahala ho feta, e le busa, ho ngoliloe joalo.

Ho C = O - ke carbonyl sehlopha. A _{1 le} R R ₂ - e leng carbon radicals. Sebakeng sa bona le ka ho ba metsoako e fapaneng, empa sebopeho bona e lokela ho ba k'habone.

Aldehydes le ketones

'Meleng le lik'hemik'hale thepa ea lihlopha tsena tsa dintho tse tshwanang haholo mong ho e mong. Ka lebaka lena, hangata batho baa ba nkoa hammoho.

'nete ea hore aldehydes hape e na le sehlopha carbonyl ka limolek'hule tsa bona. Ba ne ba bile ka ketones ya moralo wa tšoanang haholo. Leha ho le joalo, haeba lintho tse C = O khomaretse radicals tse peli joale aldehyde ke e 'ngoe feela, ho ena le ho ea bobeli - tsa haedrojene athomo: R-CO-H.

Ka mohlala, tsela eo sehlopha sena sa dintho - formaldehyde, le ho feta ka tsela e hlollang e le wa formalin.

Thehiloeng moralo CH ₂ O, ho e bone hore carbonyl sehlopha lona e sa amanang le le leng empa ka liathomo tse peli N.

thepa 'meleng

Pele re sebetsana le thepa ea lik'hemik'hale ea aldehydes le ketones, ba lokela ho bua ka lintlha tsa bona tsa nama.

• Ketones - e-butle tlase qhibiliha kapa sephalli le volatility. Litho ka tlaase ea sehlopha sena ka tsela e phethahetseng qhalwa ho ya ka H ₂ O le a ileng a itšoara hantle le solvents manyolo.
  baemeli ba motho ka mong (mohlala CH ₃ COCH ₃₎ hlollang qhibilihang ka har'a ka metsi, 'me ka ho feletseng ka boholo efe kapa efe.
  Ka lehlakoreng le leng ho alcohols le acid carboxylic, ketones na le volatility e khōloanyane le boima ba 'mele e tšoanang ea limolek'hule. Sena thusa hore ho ea ho hloleha tsa metsoako tsena ho bopa mabapi le H, e ka 'na ea ba H-CO-R.
• mefuta e fapaneng ya aldehydes ka ba liprofinseng tse sa tšoaneng tsa aggregation. Kaha e phahameng R-CO-H - e insoluble-butle. Tlase - e mokelikeli, karolo ea e tsoakiloeng le o motle H ₂ O, empa feela ba bang ba bona ke qhibilihang ka har'a ka metsi, empa ha ho na ho feta.
  The bonolo tsa mofuta ona wa dintho - formic aldehyde - ka khase eo e ikhethang go utlwala monko. boitsebiso boo ke hantle qhibilihang ka har'a ho H ₂ O.

The ketones fetisisa tsebahalang

Ho na le dintho tse ngata R ₁ -CO-R ₂ Leha _ho le joalo, tsebahalang ha bona ke ha ho joalo lintho tse ngata. Sena ke haholo-holo dimethyl ketone |, eo kaofela ha rōna re tseba ka monohalogen acetone. Hape mosebetsi-'moho ea hae solvent - butanone kapa joalokaha ho hantle bitsoa - methylethylketone.

Har'a ketones tse ling, thepa ea lik'hemik'hale tse sebelisoang haholo ho indasteri e - benzoate (metilfenilketon). Ho fapana le monohalogen acetone le butanone, monko o monate haholo, e leng na ke hobane'ng ha e sebelisoa ka perfumery.

Mohlala, cyclohexanone amana baemeli ba tloaelehileng R ₁ -CO-R _2, 'me e hangata ka ho fetisisa sebelisoa ka tlhahiso ea solvents.

A se ke a letho ka diketones. sehlooho ea joalo ke R ₁ -CO-R _2, eo ho eona e se e mong empa lihlopha tse peli carbonyl ka sebopeho. Kahoo, moralo bona ke: R ₁ -CO-CO-R _2. E mong oa e bonolo ka ho fetisisa, empa o atisa ho sebelisoa indastering ea lijo ke baemeli ba diketones, diacetyl mang (2,3-butanedione).

dintho tsena - ke feela lethathamo se senyenyane sa bo-rasaense ba tsa maiketsetso ketones (dipharologantsho tsa lik'hemik'hale li tšohloa ka tlase). Ha e le hantle, ho na le ho feta, empa ha dikopo tsohle fumanoa. Le ho feta ho ke ke bohlokoa hlahloba hore ba bangata ba bona ba nang le chefo e.

The thepa lik'hemik'hale tsa ketones

Dintho tsa sehlopha sena ke ba khona ho itšoara ka dintho tse sa tšoaneng. Sena ke seo ke sa bona e khethehileng thepa lik'hemik'hale.

• Ketones khona ho hokela ka lifahleho ho H (hydrogenation itsoara joang ka). Leha ho le joalo, bakeng sa sehlahisoa ea kamoo ba ileng ena hloka ho ba teng ha ho etswa ha ka sebōpeho sa liathomo tsa tšepe tsa nikele, cobalt, Cuprum, polatinamo, Palladium, 'me ba bang. Itšoara joang R ₁ -CO-R ₂ iphetolele ho alcohols mahareng.
  Hape, ka ho itšoara ka ho ba teng ha ka hydrogenous a alkali tšepe motsoako kapa MG glycols di fumaneha ketones.
• Ketones le bonyane le nngwe, alpha-hydrogenic athomo atisa ho oela tlas'a tšusumetso ea keto-enol tautomerization. E catalyzed eseng feela ka mokgwa wa acid, empa e boetse e le lintho tsa motheo. Ka tloaelo ho, ho keto foromo ke tsitsitseng haholoanyane ho bona ka bobona ketsahalo feta enol. equilibrium Sena se etsa hore ho ka khoneha ho synthesize le ketones ke hydrating alkynes. A lekanyelitsoeng tsitsisoa enol-keto mefuta e meng ea conjugation ea isang ho ena le matla acidity R ₁ -CO-R ₂ (ha ho bapisoa le alkanes).
• dintho tsena ka kena ba ikutloa ka tsela le ammonia. Leha ho le joalo, ba ile ba etsahala butle haholo.
• Ketones itšoara ka acid e hydrocyanic. Sena se fella ka α-oksinitrily, saponification e leng khothalletsa batho ketsahalo α-hydroxyacids.
• Kena itšoara ka halides alkylmagnesium isang sebopeho sa alcohols mahareng.
• Ikopanya NaHSO ₃ tlatsetsa gidrosulfitnyh (bisulfite) derivatives. Ke habohlokoa ho hopola hore ka ho ba itšoara joang ka mafura letoto la lihlooho tse khona feela ho kena, methyl ketones.
  Ho phaella ho ketones, joaloka itšoara ka hydrosulphite sodium le ka aldehydes.
  Ha halefile le tharollo ya NaHCO ₃ (ho baka soda) kapa acid e matsoai, derivatives tsa NaHSO ₃ ka 'na bola tsamaea le ho lokolloa ha mahala ketone |.
• Nakong itsoara joang ka ea, R ₁ -CO-R ₂ le NH ₂ OH (hydroxylamine) le ketoximes thehoa ka byproduct e - H ₂ O.
• Ka liphetoho tse amang hydrazine thehoa hydrazones (karo-karolelano ea ntho kopantswe - 1: 1) kapa azines (1: 2).
  Haeba ile a fumana ka lebaka la ho sehlahiswa itšoara joang (hydrazone) le tlas'a tšusumetso ea mocheso o tla itšoara joang le hydroxide potassium, le N ema nosetse. Tshebetso ena o bitsoa Kishner itšoara joang.
• Joalokaha ho se ho boletsoe ka holimo, aldehydes le ketones le thepa lik'hemik'hale 'me e be tse tšoanang bozongisela tshebetso. Ka tsela eo acetals R ₁ -CO-R ₂ foromo rarahane ho feta acetals R-CO-H. Ba hlaha ka lebaka la ketones ho esters le orthoformic acid e orthosilicic.
• Ka libakeng le concentrations se hodimo sa alkalis (mohlala, ke futhumatsang le H₂SO₄ khobokellane) R ₁ -CO-R ₂ di tlas'a e dehydration intermolecular ho theha ketones unsaturated.
• Ha ba ikutloa ka tsela le R ₁ -CO-R ₂ e na le a alkali, ketones feta aldol condensation. Ka lebaka leo, ha thehoa β-keto alcohols hore ka habonolo lahleheloa ke molek'hule ea H ₂ O.
• Haholo bohlokoa lik'hemik'hale thepa bonahatsa bona ka bobona ka Mohlala ketones monohalogen acetone a ileng a itšoara ka oxide e mesityl. Boemong bo joalo, e leng lintho tse bonahalang tse ncha bitsoa "phorone".
• Hape lik'hemik'hale thepa ea boleng bo le manyolo kenyeletsa Leuckart-Wallach itšoara joang, e leng thusa hore ho phokotso ea ketones.

Ka lebaka la ho fana ka R1-CO-R2

Kaha familiarized le thepa ya dintho ka potso, ho ke ke ho hlokahala hore ho tseba mekhoa e atileng ka ho fetisisa bakeng sa tswakana bona.

• E mong a itšoare ka ho fetisisa tsebahalang bakeng sa ba lokisetsa ho ea ketones ke alkylation le acylation tsa metsoako nkhang hamonate ka ho ba teng ha ho etswa ha asiti (AlCl _3, FeCI _3, acid matsoai, oxides, halogenated ealogy phapanyetsano, le joaloka). Mokhoa ona o tsejoa e le Friedel-Crafts itšoara joang.
• Ketones ba tsa maiketsetso ke ketimines hydrolysis le Vic-diol. Tabeng ea bobeli e hloka ho ba teng ha acid e le matsoai ka sethothetsi ka.
• E boetse e sebelisoa ho hlahisa ketones homolog tsa hydration acetylene kapa ka e bitsoa - ba itšoara joang Kucherov.
• Liphetoho Guben-Gesha.
• Cyclization Ruzicka loketse tswakana tsikloketonov.
• Hape, ya data ntho epilwe tloha peroksoefirov phahameng sebelisa Kriege rearrangement.
• Ho na le mekhoa e 'maloa bakeng sa tswakana tsa ketones nakong liphetoho ho kena moea oa alcohols mahareng. Ho itšetlehile ka metsoako ea chesehang ea mafolofolo tse 4 liphetoho: Swern Kornblum, Corey-Kim le Parikh-Doering.

Boholo

Kaha a ileng a sebetsana le thepa ea lik'hemik'hale le ho hlahisa ketones lokela ho tseba moo dintho tsena di a boela a sebelisa.

Joalokaha ho boletsoe ka holimo, batho ba bangata ba bona ba sebelisoang indastering lik'hemik'hale e le solvents bakeng lacquers, enamels, hammoho le ka ho hlahisa polymers.

Ho phaella moo, ba bang ba R ₁ -CO-R ₂ hantle proven ka flavorings. Ka lebaka leo, ketones (benzophenone, benzoate, joalo-joalo) li sebelisoa perfumery le pheha.

Hape benzoate sebelisoa e le motsoako bakeng sa tlhahiso ea robetse lipilisi.

Benzophenone, ka lebaka la ho matla a ho monya mahlaseli a kotsi - ke motsoako o tloaelehile litlolo le antizagarnoy ka nako senyeha.

Susumetsa R1-CO-R2 ho 'mele

Ithuta hore e le hore metsoako e bitswang ketones (thepa lik'hemik'hale, kopo, tswakana, le ya data tse ling ka tsona), e ke ho hlokahala hore ho tloaela litšobotsi tsa likokoana-hloko tsa dintho tsena. Ka mantsoe a mang, ho tseba hore na ba etsa lintho ka lintho tse phelang.

Ho sa tsotellehe ho sebelisoa ka toka khafetsa R ₁ -CO-R ₂ ho indasteri e, ho ke ho hlokahala hore kamehla ho hopola hore metsoako joalo tse haholo nang le chefo e. Ba bangata ba bona ke carcinogenic le mutagenic.

baemeli ba khethehileng ba khona ho etsa hore ho teneha ho lera ho mucous, ho fihlela chesa. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ ka ama 'mele joaloka lithethefatsi.

Leha ho le joalo, ha dintho tsohle tsa mofuta ona tse kotsi. 'nete ea hore ba bang ba bona ba amehang ka mafolofolo a metabolism tsa lintho tse phelang tsa likokoana-hloko.

Ketones - e ikhethang tokens mafu k'habone metabolism le a ntse insulin khaello. Ka ho hlahloba moroto le mali teng R ₁ -CO-R ₂ e bontša mafu a tse fapa-fapaneng tshilong ya dijo, ho akarelletsa le hyperglycemia le ketoacidosis.