Liphetoho tloswa: tlhaloso, abel mehlala

Tse ngata tloswa itsoara joang ka bula tsela e eang lokisetsa ho ea metsoako e sa tšoaneng le kopo utility. A karolo ea e khōlōhali e lik'hemik'hale saense le indasteri e fanoeng electrophilic le nucleophilic tloswa. Ka tswakana manyolo, dithulaganyo tsena na a 'maloa a makgetha a ho hore re lokela ho hlokomela.

A mefuta e fapaneng ya liketsahalo lik'hemik'hale. tloswa karabelong

Lik'hemik'hale liphetoho tse amanang le oa ho fetola taba, nomoro ea litšobotsi tse sa tšoaneng. Ka 'na ba ba kgone dipoelothuto fapaneng, litla mogote; ba bang ba dithulaganyo eang ho qeta, e tluoa tabeng ea ho tse ling tsa lik'hemik'hale equilibrium. Ho fetola mahlahana a eona e atisa ho tsamaea le ho eketseha kapa aa fokotseha tekanyo ea ho kena moea. Ka tlhophiso ea liketsahalo tsa lik'hemik'hale ka sephetho bona ea ho qetela atamela a lebisa tlhokomelo ho se tšoane ya boleng le ditirisanommogo pakeng reactants ho tloha dihlahiswa. makgetheng tsena e ka ba hlaheletseng 7 mefuta ya lik'hemik'hale, ho kopanyelletsa le tloswa, ba tsoela pele ho ea ka sekemeng: A-B-C A + C + B. The rekota nolofalitsoeng ea sehlopha sohle sa liketsahalo lik'hemik'hale fana e le maikutlo a hore har'a thepa ho qala ke seo ho thoeng ke "hlasetseng "phatsa substituent ka reagent athomo, Ion tshebetso sehlopha. The tloswa itšoara joang ke bath ea ba phelelang ho le hydrocarbons nkhang hamonate.

tloswa itšoara joang ka etsahala ka mokgwa wa habeli-phapanyetsano: A-B-C + E C + A-B-E. E mong subspecies - bolulo, mohlala, koporo, tšepe e tsoang tharollo ea sulphate koporo: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + cu. E le "ho hlasela" likaroloana ka sebetsa liathomo, ions kapa lihlopha tsa tshebetso

Homolytic tloswa (tse khōlō, sr)

Ha mochine oa khōlō para otlile covalent elektrone tloaelehileng ho thepa ea motheo e fapaneng tla lekelekanang aba pakeng tsa "likhechana" tsa molek'hule ena. Sebopeho sa radicals free. Sena se sa tsitsang phatsa tsitsisoa eo e hlaha ka lebaka la liphetoho morago ga moo. Ka mohlala, ka ba lokisetsa ho ea hlahisoang moo ethane tloha methane e hlahisa mahala radicals ameha ka tloswa itšoara joang: CH ₄ CH ₃ • + • H; CH ₃ • + • CH ₃ → C2H5; H • + • H → H2. Homolytic tlamo e bokaholimo ba matsoele ka mochine bueloang ea tloswa e bath ea alkanes, ba itšoara joang ke tlhaku ketane. The methane e H liathomo ka ho latellana nkeloa sebaka ke chloride. Ka tsela e tšoanang oa ho nka khato ka bromine, a iodine litareng e, empa ke sitoa ho kotloloho nka sebaka alkanes hydrogen, fluorine leka haholo ka matla le bona.

Heterolytic tlamo e bokaholimo ba matsoele mokhoa

Ha mochine a itšoare Ion phallo tloswa, dieleketerone ba unevenly aba har'a likaroloana tse sa tsoa hlahile. Ba babeli ba tlama tsa dieleketerone fetela le tsela tsohle ho e mong oa "likhechana", hangata ka ho fetisisa, ho sa buisane molekane, lehlakoreng le leng a ne a koala segokanyipalo mpe ka molek'hule Polar. Ke tloswa liphetoho kenyeletsa itsoara joang ka ea sebopeho sa methylene joala CH ₃ OH. Ka brommetane CH3Br lekhalo molek'hule e tlhaku heterolytic, le likaroloana qosoa ke tsitsitse. Methylene fumanang qoso e ntle, 'me ke bromo - mpe: CH ₃ BR → CH ₃ ^{+ +} BR ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} BR ^- ↔ NaBr.

Electrophiles le nucleophiles

Likaroloana hore ba haelloa ke dieleketerone le ka amohela bona, ba bitsoa "electrophiles." Tsena ke k'habone liathomo bonded le halogens ka haloalkanes. Nucleophiles na phahameng elektrone segokanyipalo, ba "mahlatsipa" ea para ea dieleketerone ho bopa covalent tlamo e. The liphetoho tloswa morui, liqoso mpe ba hlaseloa ke nucleophiles electrophiles, sekgeo ea dieleketerone. ketsahalo ena e amanang le motsamao oa liathomo kapa likaroloana tse ling - siea sehlopha. tse fapa-fapaneng e mong a itšoare tloswa - hlasela nucleophile electrophile. Ka linako tse ling ho le thata ho khetholla pakeng tsa dithulaganyo tse peli, o ile a re Phetolo ya e mong kapa mofuta o le leng, hobane ho thata ho bolela ka ho toba hantle mofuta ofe molek'hule - substrate, 'me eo - reagent. Hangata maemong a joalo, lintlha tse latelang li nkoa:

• mofuta wa siea sehlopha;
• le reactivity tsa nucleophile ea;
• mofuta wa solvent ea;
• le alkyl karolo e itseng ea mohaho.

Nucleophilic tloswa (sn)

Ka tshebetso ya ho sebelisana ka molek'hule ea manyolo na se eketseha karohanyo. Ka ditekanyo ya leeme qoso-positive kapa mpe e bontšoa ke lengolo tsa alfabeta ea Segerike. Karohanyo le puisano e fana ka sesupo sa mofuta wa otlile lona le boitšoaro ba nakong e tlang oa "likhechana" tsa molek'hule ena. Ka mohlala, har'a carbon athomo ka iodomethane na le leeme qoso e ntle, e le setsi sa electrophilic. E hohela le moment tsa metsi, moo oksijene e na le feteletseng la dieleketerone. Ka itšoara joang ha electrophile le nucleophile sa thehoa methanol: CH ₃ Ke + H ₂ O → CH ₃ OH + HI. nucleophilic tloswa liphetoho nka sebaka le ho kenya letsoho ha e Ion hlonamisitsoe qosoa kapa molek'hule le le se nang para elektrone, e leng ha e kenya letsoho ha ho ne ho bōptjoa k'hemik'hale tlamo e. Active sebetsa ha iodomethane ka sn _{2-itsoara joang} ka lebaka la ho pepeneneng lona ho tlhaselo nucleophilic le a iodine litareng e tsamaiso.

Electrophilic tloswa (SE)

The molek'hule manyolo ka 'na ho ba teng nucleophilic setsi, e tšoauoa ka e feteletseng ea elektrone segokanyipalo. Ho leka ho le lebaka la ho hloka liqoso mpe electrophilic reagent. likaroloana joalo ke liathomo le mahala orbital molek'hule le likarolo tse ling tsa fokoletse theko elektrone segokanyipalo. The sodium formate k'habone le tefo "-", e ileng a itšoara ka karolo ntle tsa moment metsi - hydrogen: CH ₃ Na + H ₂ O → CH ₄ + NaOH. Sehlahisoa sa itšoara joang sena, electrophilic tloswa - methane e. Ha liphetoho heterolytic sebelisana oppositely qosoa litsi tsa hlahisa limolek'hule, e fanang ka tsona amana le ions ka dintho inorganic k'hemistri. Ho sa lokelang ho tlōlisoa mahlo hore tšokoloho ea metsoako manyolo ke ka seoelo a tsamaea le sebopeho sa cations tsena le anions.

Unimolecular le liphetoho bimolecular

The tloswa nucleophilic ke monomolecular (SN1). Ke mochine ena, e sehlahisoa bohlokoa phallang hydrolysis tsa tswakana manyolo - e phahameng monoethyl chloride. Mokhahlelo oa pele o lieha, e amanang le tsoelang pele dissociation ka carbonium ealogy le chloride anion. Mokhahlelo oa bobeli ke kapele itšoara joang le hlaha carbonium Ion le metsi. The abel ba itsoara joang ka ea tloswa ea halogen ka alkane ho fumana hydroxy le mathomo joala: (CH _{3) 3} C-CL → (CH _{3) 3} C ^{+ +} CL ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. Bakeng sa-mohato o le mong hydrolysis tsa mathomo le se mahareng halides alkyl tšoauoa ka ea timetso e tsoa hong tsa carbon ka lebaka la ho halogen le sebopeho sa para C-OH. Sena nucleophilic bimolecular tloswa mochine (SN2).

Heterolytic mochine oa tloswa

tloswa mochine akarelletsa le elektrone e seng, ho ne ho bōptjoa mehahong lipakeng. Ba itšoara joang o tsoela pele ka potlako ho feta, ho ba bonolo e le bakeng sa intermediates tloaelehileng bakeng sa hae. Hangata e tshebetso etsahalang ka litaelo tse 'maloa ka nako. Molemo ka hangata fumana tsela eo likaroloana li sebelisoa, hlokang hore le ditshenyehelo bonyane matla bakeng sa sebopeho lona. Ka mohlala, ho ba teng ha tlamo e habeli eketsa monyetla oa ho allyl ealogy CH 2 = CH-CH ₂ ^+, bapisoa le _CH3 ⁺ Ion. Lebaka e fumanoa segokanyipalo elektrone ea maqhama a mangata, e leng ama delocalization tsa tefo ntle, qhalakantsoeng fetela ho molek'hule kaofela.

benzene tloswa karabelong

Sehlopha sa metsoako manyolo, tse tsejoang ka tloswa electrophilic - lebaleng la boithabiso. Benzene lesale - ntho e loketseng bakeng sa tlhaselo electrophilic. tshebetso qala ho buisana le ea bobeli karohanyo reagent, ka tsela eo eaba ba etsa electrophile elektrone leru haufi le benzene lesale. Phello ke phetoho e rarahaneng. Ea bohlokoa le puisano e electrophilic likaroloana le e mong oa liathomo k'habone-s'o, ho a khahliloe ke kaofela qoso mpe "nkhang hamonate tse tsheletseng" dieleketerone. Ka mohato ea boraro ea ho electrophile le mong lesale k'habone athomo tlama para le tloaelehileng la dieleketerone (covalent tlamo e). Empa tabeng ena, ke timetso ea "nkhang hamonate tse tsheletseng", eo e leng disadvantageous ya ka dipehelo tsa ho finyella setaleng ea moshoelella boemo matla. Ho na le ke lipono tse makatsang e ka bitsoa "lokolloa ha proton e itseng." E arola theoha H ^+, o ntse a hlaphoheloa ka tsamaiso tsitsitseng puisano, arenes tloaelehileng. Lehlakoreng ntho kenyelletsa ditokiseletso ealogy hydrogen ea reng benzene le anion tswa reagent bobeli.

Mehlala a itšoare tloswa oa thuto ea k'hemistri manyolo

Bakeng sa alkanes haholo-holo tloaelehileng tloswa itšoara joang. Mehlala a itšoare electrophilic le nucleophilic ho ka etsa hore cycloalkanes le arenes. Similar itšoare ka limolek'hule tsa lintho tse phelang tse ka tlas'a maemo a tloaelehileng, empa hangata - le ke futhumatsang ka ho ba teng ha ho etswa ha. Ke dithulaganyo tloaelehile 'me hantle a ithuta kenyeletsa electrophilic nkhang hamonate tloswa. Bohlokoa ka ho fetisisa itsoara joang ka ea mofuta ona:

1. Nitration tsa benzene le asiti nitric ka ho ba teng ha H ₂ SO ₄ - latelang sekemeng: C ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ -NO _2.
2. The catalytic halogenation tsa benzene, haholo-holo chlorination, ke abel ho: C ₆ H ₆ + CL ₂ → C ₆ H ₅ CL + HCl.
3. Nkhang hamonate sulfonation tsa benzene tsoela le "fuming" acid e sulfuric, acid e benzenesulfonic ba thehoa.
4. Alkylation - Phetolo ya athomo hydrogen tswa benzene lesale ho alkyl.
5. Acylation - sebopeho sa ketones.
6. Formylation - ho tlosa se hydrogen ka sehlopha Cho le sebopeho sa aldehydes.

Ke tloswa liphetoho kenyeletsa itsoara joang ka alkanes le cycloalkanes, ao ho 'ona ho halogens hlasela fumaneha C-H tlamo e. Derivatization ka amanang le Phetolo ya a le mong, tse peli kapa kaofela ha liathomo hydrogen ka hydrocarbons phelelang le cycloparaffins. Ba bangata ba galogenoalkanov tsa boima ba 'mele tlaase limolek'hule li sebelisoa ho hlahisa lintho tse ngata tse rarahaneng tsa litlelase fapaneng. Ka katleho finyelloa ho ithuta mekgwa a itšoare tloswa, o ile a susumetsa e matla ho ntshetsopele ya syntheses motheong oa alkanes, cyclo-sethaleng le hydrocarbons halogenated.